# 分子特性の予測 ## 背景 このデータセットには、[PubChemデータベース](http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)から収集された分子特性が含まれています。 各ファイルには、H、C、N、O、F、Si、P、S、Cl、Br、およびIの元素で構成される数千の分子の特性が含まれています。 このデータセットは、分子の数が少なく、特徴量が事前に構築されていた[以前のデータセット](https://www.kaggle.com/burakhmmtgl/energy-molecule)に関連しています。 それに代わり、このデータセットは特徴量エンジニアリングにとって難しいケースであり、活発な研究の対象となっています（以下の参考文献を参照）。 ## データ説明 データのダウンロードと処理に使用されるユーティリティは、私のGithubの[リポジトリ](https://github.com/bhimmetoglu/RoboBohr/tree/master/utils)からアクセスできます。 各JSONファイルには、分子データのリストが含まれています。以下に分子の例を示します。 { 'En': 37.801, 'atoms': [ {'type': 'O', 'xyz': [0.3387, 0.9262, 0.46]}, {'type': 'O', 'xyz': [3.4786, -1.7069, -0.3119]}, {'type': 'O', 'xyz': [1.8428, -1.4073, 1.2523]}, {'type': 'O', 'xyz': [0.4166, 2.5213, -1.2091]}, {'type': 'N', 'xyz': [-2.2359, -0.7251, 0.027]}, {'type': 'C', 'xyz': [-0.7783, -1.1579, 0.0914]}, {'type': 'C', 'xyz': [0.1368, -0.0961, -0.5161]}, {'type': 'C', 'xyz': [-3.1119, -1.7972, 0.659]}, {'type': 'C', 'xyz': [-2.4103, 0.5837, 0.784]}, {'type': 'C', 'xyz': [-2.6433, -0.5289, -1.426]}, {'type': 'C', 'xyz': [1.4879, -0.6438, -0.9795]}, {'type': 'C', 'xyz': [2.3478, -1.3163, 0.1002]}, {'type': 'C', 'xyz': [0.4627, 2.1935, -0.0312]}, {'type': 'C', 'xyz': [0.6678, 3.1549, 1.1001]}, {'type': 'H', 'xyz': [-0.7073, -2.1051, -0.4563]}, {'type': 'H', 'xyz': [-0.5669, -1.3392, 1.1503]}, {'type': 'H', 'xyz': [-0.3089, 0.3239, -1.4193]}, {'type': 'H', 'xyz': [-2.9705, -2.7295, 0.1044]}, {'type': 'H', 'xyz': [-2.8083, -1.921, 1.7028]}, {'type': 'H', 'xyz': [-4.1563, -1.4762, 0.6031]}, {'type': 'H', 'xyz': [-2.0398, 1.417, 0.1863]}, {'type': 'H', 'xyz': [-3.4837, 0.7378, 0.9384]}, {'type': 'H', 'xyz': [-1.9129, 0.5071, 1.7551]}, {'type': 'H', 'xyz': [-2.245, 0.4089, -1.819]}, {'type': 'H', 'xyz': [-2.3, -1.3879, -2.01]}, {'type': 'H', 'xyz': [-3.7365, -0.4723, -1.463]}, {'type': 'H', 'xyz': [1.3299, -1.3744, -1.7823]}, {'type': 'H', 'xyz': [2.09, 0.1756, -1.3923]}, {'type': 'H', 'xyz': [-0.1953, 3.128, 1.7699]}, {'type': 'H', 'xyz': [0.7681, 4.1684, 0.7012]}, {'type': 'H', 'xyz': [1.5832, 2.901, 1.6404]} ], 'id': 1, 'shapeM': [259.66, 4.28, 3.04, 1.21, 1.75, 2.55, 0.16, -3.13, -0.22, -2.18, -0.56, 0.21, 0.17, 0.09] } 1. **En**：このフィールドは、力場法を使用して計算された分子エネルギーです。詳細については参考文献[1,2]を参照してください。これが予測対象の目的変数です。 2. **atoms**：このフィールドには、元素の名前と位置（x,y,z座標）が含まれており、特徴量エンジニアリングに使用する必要があります。 3. **id**：このフィールドはPubChemのIDです。 4. **shapeM**：このフィールドには形状多重極が含まれており、特徴量エンジニアリングに使用できます。形状多重極の定義については、参考文献[3]を参照してください。 各分子に含まれる原子の数と種類は異なるため、すべての分子を一意に記述できる特徴量を考えるのは難しいことに注意してください。文献ではいくつかのアプローチが取られています（参考文献を参照）。その1つは、与えられた分子に対するクーロン行列を使用する方法で、次のように定義されます。 $$ C_{IJ} = \frac{Z_I Z_J}{\vert R_I - R_J \vert}, \quad ({\rm I eq J}) \qquad C_{IJ} = Z_I^{2.4}, \quad (I=J) $$ ここで、$Z_I$は原子番号（各元素について周期表から調べることができます）で、${\vert R_I - R_J \vert}$は2つの原子IとJの間の距離です。 以前の[データセット](https://www.kaggle.com/burakhmmtgl/energy-molecule)では、ここに示された分子のサブセットに対してこれらの特徴量が使用されており、与えられた分子内の元素の最大数は50に制限されていました。 データベース全体には約1億個の分子があります。より多くのファイルが収集されるにつれて、新しいデータが随時追加されます。 注：以前の[データセット](https://www.kaggle.com/burakhmmtgl/energy-molecule)では、分子エネルギーは量子力学的シミュレーションによって計算されていました。ここで与えられたエネルギーは別の方法で計算されているため、その値は異なります。 ## 着想 分子特性のシミュレーションは計算コストが高いです。このプロジェクトの目的は、機械学習手法を使用して、データベースから分子特性を予測できるモデルを作成することです。PubChemデータベースには約1億個の分子があります。これらすべての分子に対してシミュレーションを行うには数年かかる可能性がありますが、機械学習を使用することではるかに高速にそれらの特性を予測できます。その結果、分子、化合物、および新薬の計算設計と発見に多くの可能性が開けるかもしれません。 これは回帰問題であるため、学習中に平均二乗誤差が最小化されます。 私は、最良のモデルを見つけて平均二乗誤差をできるだけ減らすKagglersを探しています！ ## 参考文献 [1] Halgren TA. Merck Molecular Force Field: I. Basis, Form, Scope, Parameterization and Performance of MMFF94. J. Comp. Chem. 1996;17:490-519. [2] Halgren TA. Merck Molecular Force Field: VI. MMFF94s Option for Energy Minimization Studies. J. Comp. Chem. 1999;20:720-729. [3] Kim, Sunghwan, Evan E Bolton, and Stephen H Bryant. “PubChem3D: Shape Compatibility Filtering Using Molecular Shape Quadrupoles.” J. Cheminf. 3 (2011): 25. [4] Himmetoglu B.: Tree based machine learning framework for predicting ground state energies of molecules, J. Chem. Phys 145, 134101 (2016) [5] Rupp M., Ramakrishnan R., von Lilienfeld OA.: Machine Learning for Quantum Mechanical Properties of Atoms in Molecules, J. Phys. Chem. Lett. , 6(16): 3309–3313 (2015) [6] Montavon G., Rupp M., Gobre V., Vazquez-Mayagoitia A., Hansen K., Tkatchenko A., Müller K-R., von Lilienfeld OA.: Machine learning of molecular electronic properties in chemical compound space, New J. Phys., 15(9): 095003 (2013) [7] Hansen K., Montavon G., Biegler F., Fazli S., Rupp M., Scheffler M., von Lilienfeld OA., Tkatchenko A., Müller K-P.: Assessment and Validation of Machine Learning Methods for Predicting Molecular Atomization Energies, J. Chem. Theory Comput. , 9(8): 3543–3556 (2013)